Canarias y Cabo Verde fueron pobladas por los europeos en el siglo XV, en el marco de la expansión ultramarina de castellanos y portugueses, al igual que había sucedido con otros marcos insulares como Madeira, Azores, Sao Tomé y Príncipe. A diferencia de las otras, Canarias era la única que contaba con población previa, lo que contribuyó a que en el futuro fuera también la más poblada. Desde el descubrimiento de Cabo Verde entre 1460 y 1462 por Alvise Ça da Mosto, Diogo Gomes y Antonio de Noli, algunos canarios acudieron a habitarla y a comerciar a través de ella. A los habitantes de la isla de Santiago, única con población en un principio a la que pronto se unió Fogo, se les eximía en 1466 de pagar el diezmo en los intercambios con Canarias. Se pretendía fomentar los intercambios de dos archipiélagos vecinos a pesar de tener diferentes soberanías. En Ribeira Grande, la capital de Santiago, residieron un buen número de canarios entre los siglos XV al XVIII atraídos por las posibilidades económicas que ofrecía, fundamentalmente el comercio con los Ríos de Guinea, de la que Cabo Verde poseía el monopolio de su tráfico.
La esclavitud marcó la relación entre ambos territorios entre los siglos XV y XVII. Cabo Verde se había convertido durante ese tiempo en un centro redistribuidor de esclavos y también fue el principal abastecedor de mano de obra no libre a Canarias. Santiago llegó a convertirse en un gran almacén de personas, cumpliendo la función de factoría esclavista. No todas procedían de estas islas, sino que la mayoría venían de distintos pueblos de los Ríos de Guinea, entre Senegal y Sierra Leona. Ello produjo que los vínculos marítimos fuesen constantes hasta el punto que a principios del siglo XVII la mayor parte de las embarcaciones que pagaban sus impuestos en la aduana de Ribeira Grande venían o partían hacia Canarias. En Cabo Verde se implantó una sociedad esclavista mientras que en Canarias se dio una sociedad con esclavos. La consecuencia para la segunda fue que durante estas centurias los principales núcleos de población admitieron a una importante minoría negra que en los siglos siguientes se fusionó con el resto de la sociedad.
Esta situación varió en la segunda mitad del siglo XVII cuando la demanda de esclavos en Canarias disminuyó y al mismo tiempo se perdió el monopolio caboverdiano sobre la costa africana adyacente. A pesar de este trasfondo los contactos continuaron pero transformados. Durante los siglos XVIII y XIX serían los productos alimenticios como el cereal, el ganado y los cueros los protagonistas de los tratos con Canarias. Aunque la afluencia no fue la misma que con el periodo de la esclavitud, los barcos continuaron haciendo los mismos recorridos aunque ahora se sumaban también otras islas como la de Sao Vicente. Otra diferencia notable es que si durante el periodo anterior los principales protagonistas de estos tratos eran españoles y portugueses ahora se suman los ingleses, franceses y holandeses que habían logrado adquirir la supremacía en el mar. Precisamente el periodo de abastecimiento de carbón a los buques que atravesaban el Atlántico durante el siglo XIX inauguró un momento de competencia entre los puertos de Mindelo, Dakar, Santa Cruz de Tenerife, Las Palmas y Funchal. De esta disputa salió fortalecido el puerto de Las Palmas como principal del Atlántico medio, perdiendo el de Mindelo una oportunidad valiosa a pesar de estar muy bien posicionado geográficamente y en el camino de los intereses coloniales con África.
La relación con Cabo Verde se amplió incluso a la promoción
repobladora de Joao V en la primera mitad del siglo XVIII al tratar
de asentar nuevos habitantes en la isla de Santo Antao
La relación con Cabo Verde se amplió incluso a la promoción repobladora de Joao V en la primera mitad del siglo XVIII al tratar de asentar nuevos habitantes en la isla de Santo Antao, para evitar en parte una posible ocupación británica. Para ello recurrió también a pobladores de Canarias que impulsarían los cultivos de trigo, cebada y centeno, justo en un momento en que la corriente migratoria en Canarias estaba alcanzando una de sus mayores cotas. Estos pobladores se asentaron a la altura de Corda y de Caldeira.
En la década de los treinta del siglo XIX el consulado portugués realizó una intensa labor en recabar información sobre el cultivo de tuneras, conseguir ejemplares y trasladarlos a Cabo Verde. En enero de 1837, enviaba a la escuna de guerra Amelia, por vía del vicecónsul en Tenerife, Filippe Ravina, 13 cajas con setenta plantas de cochinilla, que se debían transportar a Santiago y ser entregadas al Gobernador General de Cabo Verde. Junto con estas plantas iban tres clases de insectos, la primera con tiempo de un mes de nacidos, la segunda con cochinilla de mucha edad y la tercera con más de lo mismo, “perfectas y muchas pariendo”. Junto con las plantas se enviaba un tratado para el cultivo de cochinilla. Estos envíos no obedecían a un capricho sino a una política programada para fomentar el cultivo de los nopales en Cabo Verde. En julio de 1837 se repetirían nuevos envíos, ahora a bordo del brique “Boaventura”, transportando seis cajones que contenían veinte plantas de cochinilla. A las remisiones de tuneras y de insectos, el consulado portugués se mostraba interesado en llevar otros artículos como la morera, para obtener seda a través de la cría de gusanos, además de su aprovechamiento como frutal y maderero. En julio de 1837 se trasladan desde Canarias para Santiago dos sacas de simiente de seda, que contenían 102 libras castellanas, con la correspondiente instrucción para el cultivo de la seda.
Praia se convertiría en capital de Cabo Verde en 1770, gracias a su puerto mejor defendido por una meseta (el Platô) donde crecería el caserío. A pesar de su aridez, Mindelo, en la isla de Sao Vicente, contaba con la enorme ventaja de contar con el mejor puerto del archipiélago, Porto Grande. Los contactos en el siglo XIX estuvieron protagonizados por embarcaciones portuguesas, que hacían escala en Tenerife o Gran Canaria antes de dirigirse a Praia y sobre todo por otras de ingleses, franceses y alemanes que iban o venían de Argentina, Uruguay, Chile, Perú o Brasil haciendo escalas en estos dos conjuntos insulares. En otros casos eran embarcaciones españolas que partían desde Canarias para comerciar directamente con Cabo Verde, como el patache de Romano Pérez, del que era dueño Antonio José de Alves, de La Matanza, de 30 toneladas y 12 personas de tripulación y 4 pasajeros con carga de tabaco, aguardiente, vino y consignadas a Hipólito José de Almeida en enero de 1837. La misma tónica continuó a principios del siglo XX aunque ahora los veleros eran sustituidos por los vapores. El tráfico combinaba tanto buques de gran porte, que eran los que cruzaban el océano, hasta otros de menor tonelaje en donde canarios y portugueses seguían presentes.
Los contactos a principios del siglo XX disminuyeron con respecto a las centurias precedentes. Aún así, los lazos no se perdieron y barcos como el Lobito, de 575 toneladas entraban en 1908 en el Puerto Grande de Sao Vicente procedentes de Las Palmas, con destino a Praia o el Esquita, que viniendo de Buenos Aires se dirigía en junio de ese año a Las Palmas. El Lobito estaba especializado en viajes entre las diferentes islas de Cabo Verde y Canarias. La colonia de canarios en Cabo Verde o la de caboverdianos en Canarias se redujo notablemente en comparación con lo ocurrido en las centurias precedentes aunque, como vemos, el vínculo no se perdió.
En los viajes de emigración hacia Sudamérica, algunos balandros de vela que se dirigían hacia Venezuela se vieron obligados a tocar en Cabo Verde. Esa relación continuó en los siglos siguientes tanto con escalas de embarcaciones como con comercio directo. Después de la independencia caboverdiana y sobre todo con la llegada de las elecciones democráticas en ambos territorios, los proyectos de cooperación y empresariales se hicieron cada vez más frecuentes hasta el punto de ser el país de África subsahariana con más presencia de empresas canarias. Paralelo a esta nueva realidad, son numerosos los canarios y caboverdianos que se han asentado en el archipiélago vecino. Con todo, el vínculo marítimo nunca se perdió; por señalar una muestra, en 2010 40 barcos procedentes de Canarias entraron a través de la alfándega de Mindelo.